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所属 |
工学教育研究部 工学科応用物質化学プログラム担当 |
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准教授 |
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論文 【 表示 ／ 非表示 】
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Kurogi K., Sakakibara Y., Hashiguchi T., Kakuta Y., Kanekiyo M., Teramoto T., Fukushima T., Bamba T., Matsumoto J., Fukusaki E., Kataoka H., Suiko M.
PNAS Nexus 3 ( 3 ) 2024年3月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PNAS Nexus
Cytosolic sulfotransferases (SULTs) are cytosolic enzymes that catalyze the transfer of sulfonate group to key endogenous compounds, altering the physiological functions of their substrates. SULT enzymes catalyze the O-sulfonation of hydroxy groups or N-sulfonation of amino groups of substrate compounds. In this study, we report the discovery of C-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl groups mediated by a new SULT enzyme, SULT7A1, and human SULT1C4. Enzymatic assays revealed that SULT7A1 is capable of transferring the sulfonate group from 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate to the α-carbon of α,β-unsaturated carbonyl-containing compounds, including cyclopentenone prostaglandins as representative endogenous substrates. Structural analyses of SULT7A1 suggest that the C-sulfonation reaction is catalyzed by a novel mechanism mediated by His and Cys residues in the active site. Ligand-activity assays demonstrated that sulfonated 15-deoxy prostaglandin J2 exhibits antagonist activity against the prostaglandin receptor EP2 and the prostacyclin receptor IP. Modification of α,β-unsaturated carbonyl groups via the new prostaglandin-sulfonating enzyme, SULT7A1, may regulate the physiological function of prostaglandins in the gut. Discovery of C-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl groups will broaden the spectrum of potential substrates and physiological functions of SULTs.
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Synthesis of Germacyclic Compounds by Cyclization and Annulation Reactions Utilizing In Situ Generated Germyl Cations 査読あり
H. Arii, Y. Iwanami, D. Nakane, H. Masuda, J. Matsumoto, T. Shiragami, K. Mochida, T. Kawashima
Organometallics 2021, 40, 1363−1370 40 ( 9 ) 1363 - 1370 2021年4月
掲載種別：研究論文（学術雑誌）
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N. N. H. Mai, Y. Yamaguchi, N. Choijookhuu, J. Matsumoto, A. Nanashima, H. Takagi, K. Sato, L. Q. Tuan, Y. Hishikawa
Acta Histochemica et Cytochemica 53 ( 4 ) 61 - 72 2020年7月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Photodynamic therapy (PDT) uses photosensitizer activation by light of a specific wavelength, and is a promising treatment for various cancers; however, the detailed mechanism of PDT remains unclear. Therefore, we investigated the anticancer effect of PDT using a novel phosphorus tetraphenylporphyrin (Ptpp) in combination with light emitting diodes (Ptpp-PDT) in the NOZ human biliary cancer cell line. Cell viability and apoptosis were examined by MTT assay, flow cytometry and TUNEL assay for 24 hr after Ptpp-PDT. MitoTracker and JC-1 were used as markers of mitochondrial localization and membrane potential. The levels of mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) complexes, Bcl-2 family proteins, cytochrome c and cleaved caspase-3 were examined by western blotting and immunohistochemistry. The results revealed that Ptpp localized to mitochondria, and that Ptpp-PDT efficiently decreased cell viability in a dose- and time-dependent manner. JC-1 and OXPHOS complexes decreased, but apoptotic cells increased from 6 to 24 hr after Ptpp-PDT. A decrease in Bcl-xL and increases in Bax, cytochrome c and cleaved caspase-3 were also found from 6 to 24 hr after Ptpp-PDT. Based on these results, we conclude that Ptpp-PDT induces anticancer effects via the mitochondrial apoptotic pathway by altering the Bax/Bcl-xL ratio, and could be an effective treatment for human biliary cancer.
DOI： 10.1267/ahc.20-00002
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Jin Matsumoto, Kyosuke Takemori, Jun Ishikawa, Yu Nabetani, Mamoru Fujitsuka, Tetsuro Majima, Masahide Yasuda
Medicinal Chemistry Research 27 ( 11-12 ) 2530 - 2537 2018年12月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Medicinal Chemistry Research
Tetraphenylporphyrinatophosphorus(V) complexes (1) comprising two axially linked benzylidene imidazolone (Biz) moieties, which are chromophores of the green fluorescent protein, were prepared. In medical applications such as photodynamic therapy, the P-porphyrin part (Ptp) is expected to sensitize to generate singlet oxygen, whereas the Biz units act as fluorescent probes. The fluorescence spectra of 1 were analyzed under the excitations of Biz at 370 nm. Fluorescence stemming from the excited states of Biz and Ptp was observed at 460 and 610 nm, respectively. The intramolecular quenching of Biz in the excited singlet state by Ptp occurred, resulting in weak fluorescence from Biz. The introduction of a cyano group in the Biz units of 1 enhanced their fluorescence quantum yield up to 7.7 × 10−4. The fluorescence spectra of 1 under the excitations of Ptp at 550 nm were extremely similar to that of a reference compound of P-porphyrin without the Biz chromophore, dimethoxy(tetraphenylporphyrinato)phosphorus chloride. The physicochemical parameters of Ptp remained unaltered following the introduction of Biz on the axial positions of P-porphyrin.
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Jin Matsumoto, Masahide Yasuda
Medicinal Chemistry Research 27 ( 5 ) 1478 - 1484 2018年3月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Medicinal Chemistry Research
Alkylpyridinium (Apy)-bonded porphyrins have received considerable attention as singlet-oxygen (1O2) sensitizers for photodynamic inactivation (PDI). It is expected that the introduction of Apy makes porphyrins water-soluble and enhances the affinity of porphyrins to DNA. Here, we focused on Apy-bonded P-porphyrins that were prepared through the modification of axial ligands of meso-tetraphenylporphyrinatophosphorus by the Apy’s group and linkers. These water-soluble porphyrins (1) were applied to sensitize the inactivation of Escherichia coli under visible-light irradiation, since there are only few 1O2 sensitizers that can efficiently inactivate E. coli at low concentrations. The PDI activities were evaluated using the half-life (T1/2 in min) of E. coli and the minimum effective concentrations ([P]) of the porphyrin sensitizers. It was found that the PDI activity towards E. coli depends on the alkyl chain length of Apy. The [P] value for E. coli was optimized to be 0.25 μM of bis[5-(3- ethyl-1-pyridinio)-3-oxapentyloxo]tetraphenylporphyrinatophosphorus dibromide chloride (1b). Since the previous results on the optimized [P] value for S. cerevisiae was 50 nM for 1b, it was found that the [P] value for E. coli was larger than that for S. cerevisiae.
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理工系の大学基礎化学
相樂隆正, 海野雅司, 長田聰史, 小野寺玄, 鷹野優, 坪田敏樹, 藤澤知績, 松本仁, 山田泰教（ 担当： 分担執筆）
培風館 2019年9月
記述言語：日本語 著書種別：教科書・概説・概論
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The Universe of Escherichia coli
Jin Matsumoto, Tomoko Matsumoto, Kazuya Yasuda, Masahide Yasuda（ 担当： 共著 , 範囲: Photodynamic Inactivation of Escherichia coli with Cationic Porphyrin Sensitizers）
IntechOpen 2018年12月
記述言語：英語 著書種別：学術書
The activity of singlet-oxygen sensitizers for photodynamic inactivation (PDI) of microorganisms and photodynamic therapy of tumor cells has been evaluated using Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae, and human cancer cell lines. In this chapter, drug resistance of E. coli was examined based on the PDI activity of a variety of RPy-P-porphyrin sensitizers with different number of ionic valence and different hydrophobic characters. The PDI activities toward E. coli were evaluated using the minimum effective concentrations ([P]) of the porphyrin sensitizers. It was found that the [P] value for E. coli was larger than that for S. cerevisiae. E. coli has drug-resistance toward hydrophobic and mono-cationic porphyrins. However, E. coli has weak drug-resistance toward the porphyrins with both polycationic character and hydrophobicity. Since the outer membrane mainly consists of lipopolysaccharides and phospholipids that are negatively charged, cationic porphyrins are able to adsorb to the outer leaflet. Then the cationic porphyrins with hydrophobic character can interact with not only the outer leaflet but also inner leaflet of the outer membrane and the plasma membrane. Thus, porphyrins may be incorporated inside E. coli cells via the self-promoted uptake pathway. Moreover, polycationic porphyrins can interact with DNA and proteins by strong binding affinities.
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Visible-Light Photocatalysis of Carbon-Based Materials
Masahide Yasuda, Jin Matsumoto（ 担当： 共著 , 範囲: Silica Gel–Supported P-, Ge-, and Sb-Porphyrins for Visible Light Inactivation of Bacteria）
IntechOpen 2018年4月
担当ページ：29-46 記述言語：英語 著書種別：学術書
This chapter describes the photocatalysis action of (dihydroxo)tetraphenyl¬porphyrinato complexes of high valent P (V), Ge (IV), and Sb (V) (P(tpp), Ge(tpp), and Sb(tpp)). These chromophores were fixed onto silica gel (SiO2) through Coulombic forces and hydrogen bonding between axial hydroxo ligands and silanol groups to produce M(tpp)/SiO2 (M = P, Ge, and Sb) composites. M(tpp)/SiO2 were applied to the photo-inactivation of Escherichia coli and Legionella pneumophila. Moreover, M(tpp)/SiO2 was subjected to practical experiments for the photoinactivation of L. pneumophila naturally occurring in a cooling tower and a public fountain. It is noteworthy that 80 g of Sb(tpp)/SiO2 catalyst, containing 40 mg of Sb(tpp) maintained a concentration of Legionella species below 100 CFU/100 mL for 120 days in 13 m3 of water in a fountain under sunlight exposure. The photoinactivation proceeded through the liberation of M(tpp) from SiO2, adsorption of M(tpp) inside bacteria, and generation of reactive oxygen species, such as singlet oxygen, under visible light irradiation, thus resulting in bacteria apoptosis. Based on these results, we developed water-soluble porphyrins by modification of P and Sb porphyrin axial ligands to alkyloxo, alkylethylenedioxy, and alkylpyridinium groups. These water-soluble porphyrins were applied to the photodynamic inactivation of E. coli and Saccharomyces cerevisiae.
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Organic Photochemistry and Photophysics Vol. 14
M. Yasuda, T. Shiragami, J. Matsumoto, K. Shima, and T. Yamashita（ 担当： 共著）
CRC Press 2005年11月
記述言語：英語 著書種別：学術書
MISC 【 表示 ／ 非表示 】
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会合しないポルフィリン：高機能PDT増感剤開発の指針 査読あり
松本 仁, 保田 昌秀
有機合成化学協会誌 76 ( 6 ) 566 - 574 2018年6月
記述言語：日本語 掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
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Water-Solubilization of P(V) and Sb(V) Porphyrin and Their Photobiological Application
J. Matsumoto, T. Shiragami, K. Hirakawa, M. Yasuda
International Journal of Photoenergy 2015年1月
記述言語：英語 掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌） 出版者・発行元：Hindawi Publishing Corporation
DOI： 10.1155/2015/148964
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ポルフィリン錯体の水溶化
松本 仁, 白上 努, 保田昌秀
光化学 45 ( 3 ) 142 - 145 2014年12月
記述言語：日本語 掲載種別：研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） 出版者・発行元：光化学協会
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環境調和材料としての光機能性シリカゲルビーズ
保田昌秀, 松本 仁, 白上 努
有機合成化学協会誌 68 ( 3 ) 38 - 46 2010年3月
記述言語：日本語 掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌） 出版者・発行元：有機合成化学協会
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環状DNAを用いた人工光合成アンテナ系構築に向けて
居城邦治, 松本 仁, 西田 仁, 森末光彦, 下村政嗣
化学工業 53 ( 7 ) 17 - 21 2002年7月
記述言語：日本語 掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌） 出版者・発行元：化学工業社
講演・口頭発表等 【 表示 ／ 非表示 】
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軸配位⼦にグルコースを有するリンポルフィリン光増感剤の開発とPDT活性
松本 仁・茶⽊優吏・菱川善隆・今村直哉・甲斐健吾・七島篤志
2023年光化学討論会
開催年月日： 2023年9月5日 - 2023年9月7日
会議種別：口頭発表（一般）
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酸性pH活性化P-ポルフィリン光増感剤のがん細胞に対するPDT活性
森 竜馬・松本 仁・菱川善隆・今村直哉・甲斐健吾・七島篤志
2023年光化学討論会
開催年月日： 2023年9月5日 - 2023年9月7日
会議種別：ポスター発表
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酵母菌を活用した酸性pH活性化P-ポルフィリン光増感剤の光線力学活性評価
松本 仁・永野乃暉・森 竜馬・白上 努
2022年光化学討論会
開催年月日： 2022年9月13日 - 2022年9月15日
会議種別：口頭発表（一般）
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最新光感受性物質「軸配位子にグルコースを導入したリンポルフィリン錯体のPDT活性」
松本 仁・茶木優吏・牧平広大・菱川善隆・今村直哉・甲斐健吾・七島篤志
LASER WEEK IN TOKYO II（第31回日本光線力学学会学術講演会）
開催年月日： 2021年10月22日 - 2021年10月23日
会議種別：シンポジウム・ワークショップ パネル（指名）
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アミノ軸配位子を有するP-ポルフィリン錯体の酵母菌を用いた光線力学活性評価
永野乃暉・茶木優吏・松本 仁・白上努
2021年光化学討論会
開催年月日： 2021年9月14日 - 2021年9月16日
会議種別：ポスター発表
受賞 【 表示 ／ 非表示 】
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南九州化学工学懇話会技術賞
2017年7月 南九州化学工学懇話会
笛田佳之, 保田昌秀, 松本 仁, 松本朋子
受賞区分：国内学会・会議・シンポジウム等の賞 受賞国：日本国
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平成29年度日本光医学・光生物学会奨励賞
2017年7月 日本光医学・光生物学会
松本 仁
受賞区分：国内学会・会議・シンポジウム等の賞 受賞国：日本国
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BCSJ Award
2013年11月 日本化学会
J. Matsumoto, T. Kubo, T. Shinbara, N. Matsuda, T. Shiragami, M. Fujitsuka, T. Majima, M. Yasuda
受賞区分：学会誌・学術雑誌による顕彰 受賞国：日本国
科研費（文科省・学振・厚労省）獲得実績 【 表示 ／ 非表示 】
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菌体蓄積性を考慮した高原子価金属ポルフィリン類の合成と光殺菌作用の解明
2016年04月 - 2019年03月
科学研究費補助金 基盤研究(C)
担当区分：研究代表者
本研究の目的は、高原子価金属ポルフィリン錯体の軸配位子を修飾して両親媒性光増感剤（PS）を合成し、軸配位子の構造と菌体に対する集積性との関係を明らかにすることであり、菌体に対する光線力学療法（PDT）の活性の向上をはかるものである。
まず、錯体の軸配位子の誘導化を行い、酵母菌あるいは大腸菌への取り込み特性を有するPSを合成する。また、生体組織と干渉しない可視光域に吸収を有する、水素化ポルフィリン錯体の合成方法を確立する。次に、合成したPSの菌体に対するPDT活性を調べる。さらに、合成したPSの、リポソームなどの菌体を単純化したモデル系との親和性を定量的に解析する方法を確立し、PDT活性との関連性を調べる。 -
ベシクルを一重項酸素発生場とする酸素化反応システムの構築
2012年04月 - 2014年03月
科学研究費補助金 若手研究(B)
担当区分：研究代表者
本研究の目的は、光増感剤である両親媒性ポルフィリン錯体（Pam）を吸着させたベシクル（ベシクル固定型増感剤）を、一重項酸素発生剤として位置づけ、光照射によって得られた一重項酸素による有機化合物の酸素化
反応系を構築することである。
まず、ベシクルとの相互作用が大きなPamとして、二つのアルキル基を有する錯体を新規に合成する。次に、ベシクル固定型増感剤の調製条件を明らかにし、Pamをベシクルへ吸着させた場合の一重項酸素の発生効率を調べる。また、生成した一重項酸素を効率よく利用する反応系を構築する。さらに、ベシクル固定型増感剤を用いた各種有機基質の酸素化反応を行うことで、本反応系の特徴を探る。 -
クリック反応技術と軸配位子糖鎖連結ポリフィリン錯体を融合した革新的PDTの開発
研究課題/領域番号：22K08806 2022年04月 - 2025年03月
独立行政法人日本学術振興会 科学研究費補助金 基盤研究(C)
七島 篤志、
担当区分：研究分担者
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胆管癌の局所制御増強と光線過敏軽減による普及を目指した次世代光線力学的療法の開発
研究課題/領域番号：19K09178 2019年04月 - 2022年03月
科学研究費補助金 基盤研究(C)
担当区分：研究分担者
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高原子価金属ポルフィリンおよび芳香族カルボン酸修飾金属酸化物触媒による物質変換
2005年04月 - 2007年03月
科学研究費補助金 特別推進研究
高原子価金属ポルフィリンおよびそのカルボン酸誘導体からなる光触媒を用いた、物質変化に関する研究であった。
研究・技術シーズ 【 表示 ／ 非表示 】
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新規水溶性ポルフィリンの開発
分子認識による両親媒性化合物の組織化に関する研究
光化学を利用したミクロ反応場の創製に関する研究技術相談に応じられる関連分野：核磁気共鳴分析、質量分析、赤外吸収分析、顕微分光などの機器分析
メッセージ：・共同研究の希望テーマ：
がん治療や微生物の光殺菌を目的とした光増感剤の開発
・水溶性でありながら、log Pの大きな色素のニーズがあれば、ぜひご連絡ください。